C'est l'histoire de 2 frères vivant à Londres donc: l'aîné, Ewan McGregor, aide sans grande conviction au restaurant de son père; tandis que son frère (Colin Farrell), plus impulsif, travaille dans un garage et essaie de gagner de l'argent aux courses. Ils vivotent et ne mènent pas une vie facile, sermonés par leurs parents qui les comparent sans cesse à leur oncle d'Amérique, celui qui est parti de rien et qui maintenant possède des cliniques privées à Los Angeles.

Après "Matchpoint", et "Scoop", Woody Allen signe son troisième film à Londres; il semble y trouver une atmosphère qu'il ne ressent plus à New York, pourtant sa ville fétiche.

"Le rêve de Cassandre" est un film tragique, que le réalisateur a d'ailleurs souvent comparé à un roman russe ou une tragédie grecque; il est surtout porté par la performance de Colin Farrell, épatant. Mais l' histoire a cependant l'air d'un déjà vu: on y retrouve le même thème du destin que dans "Matchpoint": le destin qui peut basculer d'un rien. En attendant le prochain Woody Allen, qui se passera, selon les rumeurs, à Barcelone, avec son actrice préférée, Scarlett Johansson, "le rêve de Cassandre" vaut le coup d'oeil, mais n'égale pas "Matchpoint".